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osearchdo ;lato;2011 UK Singles Chart por uma semana ao lado de Neneh Cherry, Chrissie Hynde e Eric Clapton com o single de caridade "Love Can Build a Bridge".[153] Em 1995, Cher assinou com o selo WEA Records e gravou um álbum composto em sua maioria por regravações, intitulado It's a Man's World. O álbum, segundo Jim Bessman, da revista Billboard, "veio de seu conceito de regravar canções escritas por homens com o ponto de vista de uma mulher."[154] Jose F. Promis, do Allmusic, observou que "[o] álbum pode ser facilmente classificado como um dos melhores da cantora" e que "a apresenta soando vocalmente relaxada e confiante".[155] It's a Man's World foi lançado na Europa no final de 1995 e na América do Norte no verão de 1996, e produziu os hits europeus "Walking in Memphis" e "One by One".[154] Em 1996, Cher estrelou Faithful (br: Fiel, Mas Nem Tanto; pt: Fielmente Teu), com Ryan O'Neal e Chazz Palminteri, e co-produziu e atuou no controverso drama sobre aborto If These Walls Could Talk (br: O Preço de Uma Escolha; pt: Perseguidas), com Demi Moore, Sissy Spacek e Anne Heche, que atraiu a maior audiência por um filme original da história da HBO.[156][157] Nancy Savoca co-escreveu todos os três segmentos do filme e dirigiu os dois primeiros, mas Cher dirigiu e co-estrelou o terceiro, ganhando uma indicação ao Globo de Ouro de melhor atriz coadjuvante em televisão.[118][156][158]
Cher estava em Londres em janeiro de 1998 quando um telefonema da filha Chastity trouxe a notícia da morte de Sonny Bono em um acidente de esqui.[159] Ele tinha 62 anos. No momento de sua morte, Sonny, até então um popular congressista da Califórnia, era casado com sua quarta esposa, Mary Bono.[160] Cher e Sonny tinham se divorciado há 23 anos. Ele se casou novamente e teve mais dois filhos.[161] No entanto, os dois permaneceram amigos ao longo dos anos, e ela foi escolhida para fazer a eulogia de Sonny em seu funeral.[162] Em frente a uma audiência televisiva mundial, ela o elogiou efusivamente, aos prantos, chamando-lhe de "a pessoa mais inesquecível que eu já conheci".[163] Cher prestou homenagem a Sonny no especial da CBS Sonny & Me: Cher Remembers (1998), descrevendo sua dor como "algo que eu nunca vou conseguir superar".[164][165] Em 1998, Sonny & Cher receberam uma estrela na Calçada da Fama de Hollywood por Televisão.[166] Cher apareceu no evento com Mary, que aceitou o prêmio em nome de seu falecido marido.[167]
O vigésimo terceiro álbum de estúdio de Cher Believe (1998), uma coleção de faixas dance, marcou sua volta por cima.[168] O álbum foi um grande sucesso comercial e de crítica, atingindo o Top 10 em quase todos os principais mercados musicais do planeta, incluindo os Estados Unidos, Alemanha, Reino Unido e França.[144] Believe recebeu certificado de platina quádruplo nos Estados Unidos e vendeu 20 milhões de cópias em todo o mundo.[3][169] A faixa-título, ganhadora do Grammy de melhor gravação dance e primeiro single do álbum, foi um sucesso mundial, tornando-se facilmente o maior hit da carreira de Cher. Até março de 1999, a canção havia atingido a primeira posição em 23 países ao redor do mundo, convertendo-se no single mais vendido do ano. "Believe" fez de Cher a mulher mais velha (aos 52 anos) a ter um hit n° 1 no Hot 100.[170] A canção também deu a ela a distinção de possuir a maior extensão de tempo de hits n° 1 (33 anos e sete meses) e o maior intervalo entre dois hits n° 1 (dez dias para 25 anos) do gráfico.[171] Cher também é a única cantora a ter hits solo no Top 10 nas décadas de 1960, 1970, 1980 e 1990.[172] No UK Singles Chart, "Believe" permaneceu na primeira posição por sete semanas consecutivas, e também se tornou o single mais vendido da história por uma cantora no Reino Unido.[173] O single vendeu mais de 11 milhões de cópias em todo o mundo.[174] Três outros singles foram lançados do álbum, com "Strong Enough" tornando-se um perfeito acompanhamento na Europa, chegando à terceira posição na Alemanha e França, bem como ao Top 5 no Reino Unido, mas falhando em obter o mesmo sucesso na América do Norte.[175][176][177] "All or Nothing" e "Dov'è l'amore" também foram hits sólidos na Europa, mas não obtiveram muita atenção em seu país natal.[40]
Cher publicou sua primeira autobiografia em novembro de 1998, intitulada The First Time. Ao invés de contar tudo sobre sua vida, o livro era uma coleção de memórias significantes de suas "primeiras vezes" na infância, vida e carreira em Hollywood.[178] Em janeiro de 1999, Cher cantou o "The Star-Spangled Banner" (hino nacional dos Estados Unidos) em frente à audiência do Super Bowl XXXIII.[179] Em março, ela se apresentou no especial de televisão VH1 Divas Live 2, ao lado de Tina Turner, Elton John, Chaka Khan, Faith Hill, Mary J. Blige, LeAnn Rimes, Diana Ross, Brandy e Whitney Houston.[180] Ela também co-estrelou o bem-recebido filme de Franco Zefirelli Tea with Mussolini (br/pt: Chá com Mussolini), com Judi Dench, Maggie Smith e Joan Plowright.[181] Em maio, Cher recebeu o Legend Award no World Music Awards por sua "contribuição para a indústria musical ao longo da vida".[182] Sua bem-sucedida Do You Believe? Tour viajou pelos Estados Unidos, Canadá, Europa e África, com o especial de televisão indicado ao Emmy Cher: Live at the MGM Grand in Las Vegas indo ao ar no fim do ano.[183] Em novembro, Cher lançou a coletânea The Greatest Hits, que deu prosseguimento à sua grande popularidade na Europa.[184] O álbum estreou em primeiro lugar nas paradas alemãs (seu segundo álbum n° 1 consecutivo na Alemanha) e alcançou a sétima posição no UK Albums Chart.[144] The Greatest Hits não foi lançado nos Estados Unidos devido ao lançamento da coletânea norte-americana If I Could Turn Back Time: Cher's Greatest Hits no mesmo ano.[185]